| Molecola Bersaglio | Terlipressina / Terlipressin |
| Sinonimi | Glypressin, Remestyp, Terlivaz, TGLVP, triglicil lisina vasopressina |
| Numero CAS | 14636-12-5 (base libera/peptide); sale di diacetato 1884420-36-3 |
| Sequenza (3 lettere) | H-Gly-Gly-Gly-Cys-Tyr-Phe-Gln-Asn-Cys-Pro-Lys-Gly-NH₂ (ponte disolfuro ciclico Cys4–Cys9) |
| Sequenza (1 lettera) | GGGCYFQNCPKG-NH₂ |
| Formula molecolare | C₅₂H₇₄N₁₆O₁₅S₂ (base libera) |
| Peso molecolare | 1227,37 (base libera) |
| Categoria di Servizio | Sintesi Peptidica Personalizzata / Produzione CDMO |
| Purezza di Sintesi | Customizzabile (es. ≥98%, ≥99% tramite HPLC) |
| Aspetto | Polvere liofilizzata da bianca a bianco sporco |
| Ione opposto | Acetato (standard farmaceutico), trifluoroacetato (TFA) o opzioni di sali personalizzati |
| Tecnologia di Sintesi | Sintesi Peptidica in Fase Solida (SPPS) e ripiegamento ossidativo diretto |
| Opzioni di Modificazione | Estensione triglicilica N-terminale, ponte disolfuro intramolecolare, isotopi stabili (13C, 15N), standard di impurezze con sequenze di delezione (varianti diglicil/monoglicil) |
| Scala Disponibile | Da milligrammi (R&S) a chilogrammi (CDMO commerciale) |
| Dati Analitici | COA, HPLC, MS completi e verifica della connettività dei ponti disolfuro per lotto |
| Utilizzo | Materia prima sintetizzata rigorosamente per ricerca di laboratorio, sviluppo analitico e formulazione industriale. Non è un medicinale finito. |
La Terlipressina (CAS 14636-12-5) è un analogo prodrug sintetico di 12 residui della lisina vasopressina, caratterizzato da un'estensione triglicilica N-terminale e da un ponte disolfuro intramolecolare Cys4–Cys9 (H-Gly-Gly-Gly-Cys-Tyr-Phe-Gln-Asn-Cys-Pro-Lys-Gly-NH₂). Miriamo a questa sequenza per fornire materiali di riferimento ad alta purezza e materie prime per la sindrome epatorenale e la ricerca vasoattiva.
L'assemblaggio di tre glicine N-terminali consecutive aumenta il rischio di ripiegamento e aggregazione della catena durante la sintesi peptidica in fase solida (SPPS). La nostra piattaforma applica miscele di condensazione dedicate e un controllo termico preciso, seguiti da un ripiegamento ossidativo diretto per formare l'anello disolfuro Cys4–Cys9 senza polimerizzazione.
Sì. Offriamo servizi specializzati di modificazione peptidica per i prodrug della vasopressina. Le opzioni includono la sintesi di impurezze di delezione troncate (come le varianti diglicil e monoglicil) come standard di riferimento critici, marcatura sito-specifica con isotopi stabili (13C, 15N) per saggi LC-MS/MS e marcatura fluorescente.
La nostra infrastruttura produttiva scala in modo lineare dai lotti analitici a livello di milligrammi a forniture commerciali su scala di chilogrammi. Ottimizziamo l'HPLC preparativa e lo scambio controllato dei contro-ioni (assicurando la conversione in sale acetato) per garantire una rigorosa riproducibilità tra i lotti.
Operiamo come partner tecnico integrato offrendo soluzioni CDMO peptidiche complete. Il nostro team gestisce l'ottimizzazione dei processi, la verifica del disolfuro, la profilazione delle impurezze, la validazione dei metodi analitici e la documentazione normativa per supportare complesse pipeline di sviluppo di farmaci.
La Terlipressina (CAS 14636-12-5), nota storicamente come Glypressin, è un analogo prodrug sintetico di 12 amminoacidi della lisina vasopressina che agisce come agente vasoattivo a lunga durata d'azione. Definita dalla sequenza H-Gly-Gly-Gly-Cys-Tyr-Phe-Gln-Asn-Cys-Pro-Lys-Gly-NH₂ con un ponte disolfuro intramolecolare Cys4–Cys9, rilascia attivamente lisina vasopressina tramite scissione enzimatica in vivo. Synpeptide offre soluzioni complete di sintesi personalizzata per questa molecola bersaglio, dimostrando la nostra competenza tecnica nell'assemblaggio di poliglicina, nella ciclizzazione disolfuro diretta e nella produzione CDMO.
La costruzione della Terlipressina richiede un allungamento preciso della porzione triglicilica N-terminale, intrinsecamente incline all'aggregazione mediata da legami a idrogeno su resina. La nostra piattaforma di sintesi peptidica personalizzata supera queste criticità impiegando protocolli ottimizzati di Sintesi Peptidica in Fase Solida (SPPS), cicli di accoppiamento a temperatura elevata e un monitoraggio rigoroso della deprotezione. Questo approccio previene sequenze di delezione e consente l'assemblaggio ad alto rendimento dello scheletro a 12 residui.
Il controllo dell'efficienza dell'estensione N-terminale è fondamentale, poiché un accoppiamento incompleto genera impurezze di tipo diglicil o monoglicil troncate che imitano il farmaco attivo. Attraverso i nostri servizi di modificazione peptidica, sintetizziamo questi analoghi di delezione specifici per fungere da standard di riferimento indispensabili per i saggi di stabilità. Forniamo inoltre marcature con isotopi stabili (13C, 15N) per la bioanalisi farmacocinetica e un'esatta verifica del ponte disolfuro Cys4–Cys9.
Il trasferimento di un peptide ciclico ed esteso dalla ricerca di laboratorio alla fornitura commerciale richiede una solida ingegneria di processo a valle. Le condizioni di elevata diluizione necessarie per evitare l'oligomerizzazione intermolecolare durante la ciclizzazione richiedono un'ingegneria specializzata. Eseguiamo la sintesi peptidica su larga scala per la Terlipressina impiegando sistemi di ossidazione a flusso continuo e purificazione HPLC preparativa ad alta capacità. I nostri impianti soddisfano richieste da milligrammi fino a chilogrammi commerciali, assicurando un controllo salino uniforme (inclusa la fornitura del sale acetato farmaceutico) su tutti i volumi.
Forniamo supporto tecnico completo come CDMO peptidica integrata. I nostri specialisti supportano i partner farmaceutici nell'ottimizzazione dei procesos, nei test di stabilità, nell'identificazione delle impurezze e nella validazione dei metodi analitici. Ogni fornitura include una documentazione analitica esaustiva (comprensiva di COA, tracciati HPLC e conferma della massa esatta mediante MS) per assicurare piena conformità normativa nei progetti terapeutici a valle.
